电影《何日君再来》以两段跨越时空的情感纠葛为主线，展现了不同时代背景下人物在命运洪流中的挣扎与坚守。

【1966版故事背景】影片开篇聚焦富家子卓明（陈厚饰）的叛逆人生，他放弃子承父业远赴德国学音乐，归国后与夜总会歌女雪玲（胡燕妮饰）相恋，不惜与父亲决裂。婚后卓明因过度劳累失明，雪玲为撑起家庭重返夜总会，却意外与卓明的旧友志雄（张冲饰）重逢，三人关系在困境中逐渐微妙。

【1991版故事背景】另一时空下，太平洋战争时期的上海租界成为舞台，地下党员梁森（梁家辉饰）与歌女梅伊（梅艳芳饰）历经六年分离后重逢，却因日军入侵陷入暗杀危机。梅伊怀孕后被迫与日本文官野口假结婚，战后梁森赴日寻访旧情，三人在家国大义与个人情感间艰难抉择。

【剧情亮点】两版故事均以情感冲突为核心，1966版通过卓明从叛逆到担当的转变，展现爱情与亲情的碰撞；1991版则借战争背景深化人物命运的无常感。梅艳芳在1991版中演绎怀孕歌女遭胁迫的经典片段，并献唱主题曲《何日》，该曲获第28届台湾电影金马奖最佳电影插曲奖。

【视觉与表演】1991版摄影师采用怀旧色调呈现上海街景与动作场面，美术设计凸显文艺质感。梅艳芳凭借本片同时入围第11届香港电影金像奖及第28届台湾电影金马奖最佳女主角，其与梁家辉的对手戏成为华语电影经典片段。

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